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中山大學 有機化學

中山大學 有機化學

共66講 更新完畢

  • 主    講:由古練權、汪波、黃志紓等主講
  • 來    源: 中山大學
  • 大    小: 5.89 GB
  • 種    類: 精品課程
  • 格    式:MP4
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內容介紹
    教    學    大    綱
     
    課程名稱∶ 有機化學 
    課程類別∶ 本科基礎課
    編者姓名∶ 古練權/Gu, Lianquan;汪波/ Wang,Bo 單位∶應化系 
    職稱∶ 教授/Professor;副教授/associate professor
    授課對象∶ 
        化學與化學工程學院各專業本科生:化學、應用化學、應用化學(化學生物學)、應用化學(理化檢測)、材料化學、高分子材料與工程、化學工程與工藝;
        藥學院、生命科學院、環境科學學院各專業本科生;
        中山醫七年制本碩連讀班;
        中山醫八年制本碩博連讀班;
        中山大學八年制本碩博連讀逸仙班。 
    編寫日期:2001年5月,2010年9月修訂。
     
           有機化學是一門與生命科學和人們日常生活密切相連的化學分支科學。人們的生活離不開有機化學工業,對生命現象本質的闡述也離不開有機化學的基礎研究;另一方面,有機化學的發展有賴于人們日益增長的物質生活需求,也有賴于對生命現象的深入研究。有機化學在給人們帶來諸多好處的同時,還需不斷加強對環境友好的新方法、新反應等研究,不斷減少直至消除對環境的污染。因此,《有機化學》也就成為化學學科及相關學科如生命科學、藥學、環境科學等多學科本科生的一門主要基礎課。
     
     
    一、課程教學體系與教學基本要求
     
           傳統的有機化學課程以有機官能團為主要講授線索,結構-性能關系基本是清晰的。但是常給人反應繁多、理論線索不明晰的印象,讓很多初學者望而卻步。以結構與性質關系以及反應類型為主線將有助于克服這一不足。另一方面,有機化學與生命科學相關的研究發展迅速,分子識別、超分子化學、組合化學及生物轉化在有機化學中的應用等領域均處于不斷快速發展之中,作為化學學科的一門基礎課,將這些內容融入之中也勢在必行。因此,本課程從2001學年(2000級本科生)開始試用以結構與性質關系和反應類型為主線的全新教學體系替換傳統的官能團體系。兩年的實踐證實了新體系的可行性,于是在2003年完成了配套講義的編寫。之后,經過多屆教學實踐對講義進行不斷的修改補充,于2008年底正式出版了新體系有機化學教材(高等教育出版社)。該教材是國家十一五規劃教材,并被評為2009年國家精品教材。新體系教學主要包括四大部分:一、有機化合物的結構和性質;二、有機化學反應;三、生物有機化合物;四、專題討論。 
     
           第一部分 包括有機化合物分子結構基礎、飽和碳氫化合物、不飽和碳氫化合物、含雜原子的有機化合物、立體化學、色譜和光譜六章。這一部分要求掌握原子結構、價鍵理論、分子軌道理論和雜化軌道理論等基本結構理論知識,懂得共價鍵的結構、非共價力、分子立體結構與性質的一般相關關系;掌握碳氫化合物及含官能團有機化合物的中英文命名、結構特征與表達、以及物理性質變化規律;能全面認識有機化合物的異構現象與立體化學內容;掌握有機化合物純化和結構研究的色譜與光譜技術的一般原理,并可以運用紅外光譜、紫外光譜、質譜、氫核磁共振譜和碳核磁共振譜鑒別基本有機化合物的結構。 
     
           第二部分 集中對有機化學反應進行分類講述,包括有機化學反應的基本問題、sp3雜化碳原子的親核取代反應、消去反應、不飽和碳-碳鍵的加成反應、氧化-還原反應、芳環的親電和親核取代反應、羰基化合物的親核加成和取代反應、羰基α-取代反應和縮合反應、分子骨架重排反應和周環反應、多步驟有機合成等十章。這一部分要求懂得運用熱力學和動力學的基本原理去認識有機化學反應的規律,掌握有機化學反應歷程的一般情況并了解機理研究的一般方法。系統地掌握有機化合物的各類反應機理及應用,認識有機反應條件以及反應物、試劑結構對有機反應的活性和選擇性的影響規律,并能靈活地運用各種反應擬定有機化合物的合成路線和方案。 
     
           第三部分 包括脂、糖、氨基酸多肽和蛋白質、核酸和基因四章。這一部分要求掌握主要生物有機化合物如脂、糖、氨基酸多肽和蛋白質的結構、性質特點及其生物功能,并且對生物轉化建立起基本認識,掌握酶的基本作用原理。
     
           第四部分 專題報告部分,擬介紹有機化學研究進展。目前擬選擇分子識別、藥物有機化學(分子機制及設計)、生物轉化及其在有機化學中的應用等專題進行介紹。分子識別是現代有機化學的發展熱點,基礎有機化學中要求同學們掌握分子識別的基本概念原理,了解其研究方法及發展動態。藥物研究是有機化學的一個重要相關學科,在基礎有機化學中著重要求掌握藥物作用的基本分子機制,以及藥物設計的基本思路和方法。生物轉化部分則深入討論酶催化在有機化學中的應用。 
     
      
    二、 課程學制學時安排與各章節學時安排建議
     
           化學院各專業本科生有機化學課程分兩種學制,多數專業90學時,化工專業72學時。生命科學院和藥學院以及其它班級的學時有90、72、54和36不等。化學學院的教學建議分在兩學期進行54與36學時,或者45與45學時的分布較為合理。具體各章學時安排建議如下(90學時的安排表,其它學時教學進行參照修改):
     
    緒論 (2學時) 
     
    第一章 有機化合物分子結構基礎 (4學時)
     
    第二章 飽和碳氫化合物 (4學時)
     
    第三章 不飽和碳氫化合物(4學時)
     
    第四章 含雜原子官能團化合物和有機酸堿理論 (6學時)
     
    安排完成各官能團化合物的性質小結 
     
    第五章 分子的手性與旋光異構 (4學時) 
     
    第六章 色譜和波譜 (8學時)
     
    第七章 有機化學反應的基本問題 (4學時)
     
    第八章 sp3雜化碳原子的親核取代反應(6學時)
     
    第九章 消去反應 (3學時)
     
    第十章 不飽和碳-碳鍵的加成反應(4學時)
     
    第十一章 氧化還原反應(4學時)
     
    第十二章 芳環的親電取代、親核取代反應及芳環取代基的反應(4學時)
     
    第十三章 羰基化合物的親核加成和親核取代反應(4學時)
     
    第十四章 羰基化合物α-取代反應和縮合反應(6學時)
     
    第十五章 分子骨架重排反應和周環反應(5學時)
     
    安排同學們提交各官能團化合物的合成小結
     
    第十六章 多步驟有機合成(2~4學時)
     
    專題一 有機合成進展專題報告(2~3學時)
     
    第十七章 脂類(2學時)
     
    第十八章 糖類(4學時)
     
    安排查閱文獻資料并完成專題報告
     
    第十九章 氨基酸、多肽和蛋白質(2~3學時)
     
    第二十章 核苷酸和核酸(2學時)
     
    專題二 藥物與雜環混合物簡介(2~3學時)
     
    專題三 酶催化的有機合成反應(2~3學時)
     
    專題四、分子識別與超分子化學(可選) 
       
     
    三、課程學習方法引導 
     
     
           扎實地掌握有機化合物結構是學好有機化學的第一步。結構決定性質,這是化學學科的基本規律。有機化合物數目非常龐大,但是類型卻只有十幾種,每種類型的有機化合物的性質都有一些共同之處,主要由官能團結構特征決定每一類型化合物的性質特征。因此,掌握各官能團的結構特征尤為重要。在有機化合物基本結構基礎上,理解和掌握反應的特點、作用機理和規律,是全面和系統地掌握和應用各種有機化學反應的關鍵。
     
           為了全面掌握有機化學內容,必須加強理解基礎上的記憶,在學習中注重結構與性質關系的基本規律的熟悉、掌握和應用。這些基本規律包括有機化學結構理論,酸堿理論,官能團之間相互轉換規律、反應熱力學、動力學基本原理以及影響化合物性質的電子效應和空間效應等。
     
           習題是強化掌握有機化學基本知識的必需手段。初學者很容易出現看得懂、聽得懂卻遇題不會做的尷尬局面。究其原因,還是沒有真正掌握有關基本概念、理論和方法。因此,盡可能多地解析教材和參考書中的習題,將有助于扎實地學好有機化學。雖然與教材配套的習題解答公布在本網站的習題講解欄目中,但是我們特別建議初學者務必先首先進行獨立思考,并勤動筆畫出有機化合物的結構、反應機理和合成路線,然后才查看習題解答。只有這樣才能真正發現自己學習掌握中的問題與困難,切實學好有機化學相關內容。
     
           有機化學內容較多,適宜采用學生自主學習與課堂重點講授相結合的教學方式,建議自學時間為講授時間3~4倍。授課前預習、課后復習小結以及完成一定量的習題是學好有機化學不可缺少的的重要環節。課前瀏覽教材有助于了解即將授課的內容,以便聽課中特別留意老師對難懂和不易理解內容的講解。及時的課后復習則有助于鞏固課堂所學內容,復習中建議多采用對比小結的方法,從而貫穿前后所學,并避免混淆。
     
           最后,有機化學課程內容是一個完整的體系,因此,循序漸進地掌握每一章的內容十分重要。此外,在學習中應及時地解決每一章學習中的疑惑和問題,因為這些疑惑和問題的累積會成為我們學好有機化學的阻礙。
     
      
    四、參考書目和文獻
     
    教材∶ 
    古練權、汪波、黃志紓、吳云東編著《有機化學》(國家十一五規劃教材),高等教育出版社,2008年 
     
    參考書∶ 
    1、Paula Yurkanis Bruice,《Organic Chemistry》,5th Ed.,2007, Pearson,Prentice Hall
    2、 L. G. Wade, Jr., 《Organic Chemistry》, 6th Ed., 2006, Pearson,Prentice Hall
    3、John McMurry,《Organic Chemistry》,7th Ed.,2008, Thomson,Brooks/Cole
    4、Marye Anne Fox and James K. Whitesell,《Organic Chemistry》,2nd Ed.,1997,Johns and Bartlett Publishers, Inc.
    5、K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, 《Organic Chemistry, Structure and Function》,5th Ed., 2007, W. H. Freeman and Company (New York)
    6、K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore著,戴立信,席振峰,王梅祥等譯 《有機化學結構與功能》(原版第四版),化學工業出版社,2006年
    7、刑其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅編,《基礎有機化學》(上,下),第三版,高等教育出版社,2005 8、Estelle K. Meislich, Herbert Meislich, Joseph Sharefkin, 《Schaum's 題解精粹 有機化學》(影印版), 高等教育出版社,McGraw-Hill Inc. 2000年
    9、[美]H.邁斯利克,H. 尼卡姆金等著,佘遠斌等譯,《Schaum's outtimes有機化學習題精解》,科學出版社,麥格勞-希爾教育出版集團,2002年
    10、刑其毅、徐瑞秋、裴偉偉編《基礎有機化學習題解答與接題示例》,北京大學出版社,1998

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